La pratica moderna di celebrazione della festa, centrata sullo scambio di messaggi d'amore e regali fra innamorati, risale probabilmente all'alto medioevo, e potrebbe essere in particolare riconducibile al circolo di Geoffrey Chaucer in cui prese forma la tradizione dell'amor cortese. Alla sua diffusione, soprattutto in Francia ed in Inghilterra, contribuirono i benedettini, attraverso i loro numerosi monasteri, essendo stati affidatari della Basilica di San Valentino a Terni dalla fine della seconda metà del VII secolo. Soprattutto nei paesi di cultura anglosassone, e per imitazione anche altrove, il tratto più caratteristico della festa di San Valentino è lo scambio di valentine, bigliettini d'amore spesso sagomati nella forma di cuori stilizzati o secondo altri temi tipici della rappresentazione popolare dell'amore romantico (la colomba, l'immagine di Cupido con arco e frecce, e così via). A partire dal XIX secolo, questa tradizione ha alimentato la produzione industriale e commercializzazione su vasta scala di biglietti d'auguri dedicati a questa ricorrenza.[ La Greeting Card Association ha stimato che ogni anno vengano spediti il 14 febbraio circa un miliardo di biglietti d'auguri, numero che colloca questa ricorrenza al secondo posto, come numero di biglietti acquistati e spediti, dopo Natale.
San Valentino, detto anche san Valentino da Terni o san Valentino da Interamna (Interamna Nahars, ca. 176 – Roma, 14 febbraio 273), fu un vescovo e un martire cristiano. Venerato come santo dalla Chiesa cattolica, da quella ortodossa e successivamente dalla Chiesa anglicana, è considerato patrono degli innamorati. La più antica notizia di S. Valentino è in un documento ufficiale della Chiesa dei secc.V-VI dove compare il suo anniversario di morte. Ancora nel secolo VIII un altro documento ci narra alcuni particolari del martirio: la tortura, la decapitazione notturna, la sepoltura ad opera dei discepoli Proculo, Efebo e Apollonio, successivo martirio di questi e loro sepoltura.È tuttavia incerto se si tratti di un martire diverso dal presbitero che subì il martirio sotto Claudio il Gotico (quindi prima del 270, anno del decesso di questo imperatore), dato che anche questi fu sepolto nelle catacombe al II miglio della via Flaminia: con molta probabilità si tratta della stessa persona.